在明代，有这样一个人，他七次参加科举考试，却一直名落孙山，考官看到他的字后直言“写得太差了！”，但是，谁也没有想到，就是这样一位被批评得一无是处的落榜秀才，竟然成为了明代最伟大的书法家之一，他的行书和小楷无论是当时还是直到现在来看，都是书法典范。
明宪宗成化六年(年11月28日)，他出生在一个武官家庭，虽然家庭尚武，但其父希望他能通过科举考试，步入仕途，做个平安、踏实的文官，成化十二年(年)，母祁氏卒，他被抚养于里中外祖母家。成化十三年(年)，7岁的他竟然还不能说话，所有人都认为他是哑巴、傻子，但父亲坚信他会大器晚成。成化十六年(年)，11岁的他终于会开口说话了，于是就读外塾。成化二十一年(年)，他与唐寅、都穆结为朋友，并且跟从都穆学诗。明孝宗弘治元年(年)，考中乡里的秀才。岁试时，考官批评他的字实在太差，从此，他深受刺激，精研书法，并与蔡羽、吴爟结为朋友。
弘治二年(年)，他看见一人作画，只见那人挥毫泼墨、一气呵成，创作出了著名的《长江万里图》，他彻底被眼前之人征服了，并虚心拜师求教，并知道了眼前之人竟是明代著名画家沈周。沈周本不想教他绘画，毕竟他不想因为绘画耽误了他的学业，但是沈周看到了眼前这个少年眼中的诚恳，他心软了，并且倾囊相授。弘治四年辛亥(年)，其父亲好友李应祯与父聚会，他早已听闻当时著名书法家李应祯大名，遂决心跟随李应祯提高书法水平。后不久，李应祯将女儿许配给了他。二人相敬如宾，白头偕老，成了当时的模范夫妻。
弘治十年(年)，与徐祯卿、钱同爱、朱凯、张灵等交往同游。他既博古善议论，又通晓元、明之际旧事，为时推服，与祝允明、唐寅、徐祯卿号称为“吴中四才子”。相信到这里，大家都能猜出他是谁了，他就是被后人称为诗书文画“四绝”的文征明。
文征明书法初师李应祯，后广泛学习前代名迹，篆、隶、楷、行、草各有造诣。尤擅长行书和小楷，温润秀劲，法度谨严而意态生动。虽无雄浑的气势，却具晋唐书法的风致，也有自己的一定风貌。小楷笔画婉转，节奏缓和，与他的绘画风格谐和，有“明朝第一”之称。
他的行书分为两类，一是以王羲之《圣教序》笔意为主所写的行书小品，一是以黄山谷笔意书写的大行楷。他深入研究王羲之、黄庭坚、苏轼、颜真卿、米芾、赵子昂，博采众长，形成了自己独特的书风，为世人所推崇。
在草书领域，他学习二王、智永、黄庭坚、怀素，51岁所作《八月六日书事·秋怀七律诗合卷》颇有怀素神意，此幅与以狂草见长的祝枝山相比，毫不逊色。后人评价此作品称：“惟草圣如颠素不可拟仿”。
文征明的小楷造诣最高，主要师法传为王羲之的《黄庭经》、《乐毅论》以及钟繇《宣示表》，王献之《十三行》等，又能融入唐人小楷笔法于一炉，形成"温纯精绝"的自家风貌。凭借小楷，也彻底奠定了文征明“当时第一”的书法地位。
文征明89岁逝世，去世前夕还在为他人撰写墓志铭，可以说，文征明虽然没有天赋，但是他刻苦勤奋，七十余岁仍写出了著名的小楷作品《琴赋》，八十二岁创作小楷《醉翁亭记》，八十四岁创作行书《岳阳楼记》，八十八岁还写出了行书《山居篇》及前后《赤壁赋》。俗话说“勤能补拙是良训”，文征明就是勤能补拙最好的例子。
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