唐代宗永泰元年（年），严武去世了，蜀地大乱，失去朋友的杜甫在成都再也呆不下去了。
这年五月底，杜甫一家人告别了成都草堂，乘船东下经过嘉州（今四川乐山）等地，在忠州（今重庆忠县）的一座寺庙里住了两个月，然后在九月间到达云安（今重庆云阳）。
旅途的疲惫劳顿，生计的艰难，使得杜甫旧病复发，只好留在云安养病。
只有54岁杜甫贫病交加，已是满头白发，显出了垂垂老态。旅居舟中，缠绵病榻，杜甫看着月光下浩荡的大江，想到自己一生漂泊的命运，万千感慨，化为了一首《旅夜书怀》：
细草微风岸，危樯独夜舟。
星垂平野阔，月涌大江流。
名岂文章著，官应老病休。
飘飘何所似，天地一沙鸥。
第二年春天，杜甫的病情有所好转，就带着家人迁往夔州，暂住在夔州城内的西阁。
杜甫在夔州都督的资助下，租到了一些公田耕种，维持一家人的生计，勉强在夔州安顿了下来。
夔州地处三峡之中，城东就是著名的白帝城，风光壮美。在此居住期间，杜甫登高临远，创作了许多杰出的诗篇，把羁旅他乡、暮年漂泊、国难家愁等等悲慨全部寓于其中。比如《秋兴八首》、《咏怀古迹五首》、《阁夜》等，其中最著名的是这首《登高》：
风急天高猿啸哀，渚清沙白鸟飞回。
无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来。
万里悲秋常作客，百年多病独登台。
艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新停浊酒杯。
深感时日无多的杜甫一直渴望能够回到家乡和弟弟妹妹团聚，但始终未能成行。好在居住夔州期间，弟弟杜观曾来探望过他，虽然没能相聚很久，但也让杜甫感到了许多安慰。
大历三年（年）正月，在夔州住了三年后，因为始终无法适应当地潮湿的气候，杜甫带着家人再次离开。
他们从白帝城乘船，出了三峡，先到了荆州（今湖北荆州），秋天又到了公安（今湖北公安），在年末时抵达了岳州（今湖南岳阳）。这一路舟行，在大江之上漂泊不定，杜甫身体多病，只能靠着儿女们捕鱼卖钱勉强度日。
在岳州，杜甫登上岳阳楼，把心中的感伤化为了那首《登岳阳楼》：
昔闻洞庭水，今上岳阳楼。
吴楚东南坼，乾坤日夜浮。
亲朋无一字，老病有孤舟。
戎马关山北，凭轩涕泗流。
“亲朋无一字，老病有孤舟”，这是何等的凄凉！
第二年春天，杜甫先后漂泊潭州（今湖南长沙）、衡州（今湖南衡阳），夏天再次回到潭州。
在潭州，杜甫靠着在鱼市摆摊卖药维持生活。
大历五年（年）春天，他遇见了同样流落潭州的乐师李龟年，他乡遇故人，杜甫想到了昔年的繁华，感慨之下，写下了那首《江南逢李龟年》：
岐王宅里寻常见，崔九堂前几度闻。
正是江南好风景，落花时节又逢君。
摆摊卖药根本无法维持一家人的生计，杜甫听说舅父崔玮在郴州做官，就想去投靠舅父。
沿着郴水进入耒阳（今湖南耒阳），没想到江水大涨，他们的小船无法前行，一家人被困在方田驿。
被困五天之后，粮食吃完了，正在绝望之中，幸亏耒阳县令听到了信息，馈赠了许多酒肉，解了他们的燃眉之急。
杜甫写诗答谢了耒阳县令后，见江水不退，只得北上回到了衡州。江水退去后，县令派人来接杜甫，却找不到人，就以为杜甫一家已经死在了水中。他在耒阳城北给杜甫修了一座空墓，以作纪念。于是就有传说，杜甫因为十多天没吃东西，当耒阳县令带着牛肉白酒来迎接他时，猛吃猛喝因而暴毙。
这个传说虽然不准确，但杜甫的生命确实走到了尽头。回到衡阳后，杜甫病情加重，一直没有好转，到了这年秋末，悄然病逝于湘江舟中，享年59岁。
最终，诗人没能回到魂牵梦萦的家乡。直到43年之后的元和八年（年），杜甫的灵柩才由他的孙子杜嗣业迁回了家乡。
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